１６、1998-99赛季第十六次联赛冠军
卡佩罗离开米兰队后，球队的新教练是塔巴雷斯，不过他并没给米兰队带来任何实质成绩，结果将米兰队带入低谷，即使后来有萨基教练和卡佩罗教练再度执教，仍然没能解决米兰队的问题。很显然，以巴雷西为首的老一代球星们逐渐淡出米兰队后，球队出现群龙无首的危机。
两个赛季后的1998-99赛季，俱乐部主席贝鲁斯科尼将曾经带领一个弱小俱乐部成名的扎切罗尼请到了米兰队，由此开始他的“新改革时代”。扎切罗尼曾经在乌迪内斯队有过辉煌的成就，他大胆运用德国球星比埃尔霍夫和丹麦队员赫尔维格，并且让这两个球星成为后来在欧洲赫赫有名的第一中锋和优秀的防守队员。米兰队于是索性将这对师徒一道买来，扎切罗尼又把他的助手阿格雷斯蒂、体能教练巴福尼也带到米兰队。在他们的加盟下，米兰队取得了他们在意大利联赛上的第16枚冠军奖章。
在这个赛季，各路俱乐部都暗藏杀机，许多大牌球队不惜高价买进球星来增加球队的实力，首当其冲的几个俱乐部是拉奇奥队、国际队、帕尔马队和尤文图斯队，因此，基本在转会市场没什么大手笔的米兰队并没受到人们的重视，人们普遍认为如今的米兰队已经今不如昔。在强大对手的笼罩下和先前两个赛季失败的阴影下，米兰队确实在赛季开始阶段表现的很中庸，扎切罗尼本人也没有体现出他的执教才能，而唯一的资本比埃霍夫也没有取得很多的进球。在和佛罗伦萨队的比赛上，米兰队甚至在主场1：3失败；随后又0：4败给了帕尔马队。在冬季那些倒霉的日子里，扎切罗尼一直坚持用比埃尔霍夫，但后者难以找到破门的感觉，切罗尼必须让自己习惯的三前锋战术让位于更适应米兰队队员的战术。通过磨合，他终于调教出米兰新的杀手锏“二加一”战术，即比埃尔霍夫和维阿打双前锋，由状态渐佳的博班为他们输送炮弹。人们说他很谦逊，注重细节，同每个人都交谈，并且可以机智的谈论正选队员和替补队员以把他们都同比赛结果联系在一起。在这一点上，扎切罗尼似乎已经用自己的行动征服了球员。
11月，米兰队逐渐出现好转，扎切罗尼开始大胆使用新人的魄力成为扭转乾坤的关键，他当时以破釜沉舟的决心使用了一些不知名的球员，给对手带来陌生感，结果是获得了很好效果。拉奇奥队首先成为第一个牺牲品，巴西人莱昂纳多在这场比赛里的伤停补时阶段进了一球，保证米兰队拿下一场非赢不可的比赛。到了赛季结束，人们才发现这场比赛是多么的关键，拉奇奥队作为这个赛季最豪华的球队一直高居联赛榜首，米兰队就是凭借新人的出生牛犊不怕虎的勇猛和一股传统的米兰队的韧劲，最终以微弱的一分的优势压倒拉奇奥队成为冠军的。
战胜拉奇奥后，米兰队再接再厉，先后击败了帕尔马队和罗马队。他们在联赛的开始阶段排名靠后，在中期慢慢追赶，并且进入了联赛前5名，尽管如此，似乎拉奇奥队此时已经鹤立鸡群，没人可以撼动他们。进入1999年，米兰队又使用了年少有为的阿比亚蒂为守门员，米兰队主力席位里陡然间出现了阿比亚蒂、安布罗西尼、古利等新人。1999年的下半个赛季，米兰队一改过去的防守为主的打法，按照扎切罗尼的三前锋体系冲击列强，威赫、比埃霍夫、博班、甘茨之间的配合日臻成熟，当米兰队终于追逐到第二名的时候，他们距离当时的领头羊拉奇奥队还有7 分的距离。到1999年4月3日，米兰客场挑战拉奇奥队，这场比赛双方握手言和，拉奇奥队一身冷汗。随后惊魂未定又被尤文图斯队和罗马队打败，结果是米兰队和拉奇奥对的差距只有一分了。在倒数第二场联赛里，拉奇奥队1：1平佛罗伦萨队，总积分领先米兰队两分，可米兰队却在另外一场比赛里4：0战胜了恩波利队，反而超出拉奇奥队一分。此时的局势突然改变，唱了一个赛季的主角的拉奇奥队没想到在最后阶段出现严重问题，最后的一场比赛，拉奇奥已经无法掌握自己的命运了，而一向善于把握自己命运的米兰队在5月23日2：1客场击败了佩鲁贾队，终于再次夺取了冠军。
这次的冠军异常的艰辛，可以说每一场比赛都是那么重要和激动，虽然这个赛季的米兰队表现的一般，但却在下半个赛季利用对手的经验不足而获得了令人难以置信的又一次冠军，尤其是赛季末段实现联赛7 连胜的辉煌记录，为米兰的百年霸业写下了光辉的一笔。也为他们成立100周年的大庆奉上最有价值的贺礼。
米兰队！万岁！
本赛季的米兰队队员包括：阿比亚蒂（Abbiati）,罗西（Rossi）,莱赫曼（Lehmann）,恩戈蒂（N'Gotty）,科斯塔科塔（Costacurta）,马尔蒂尼（P.Maldini）,萨拉（Sala）,阿亚拉（Ayala）,科科（Coco）,克鲁兹（Cruz）,赫尔维格（Helveg）,阿尔贝蒂尼（Albertini）,安布罗西尼（Ambrosini）,古利（Guglielminpietro）,博班（Boban）,奇格（Ziege0,巴（ Ba）, 多纳多尼（Donadoni）,吉恩蒂（Giunti）,迈尼（Maini）,威赫（Weah）,比埃霍夫（Bierhoff）,莱昂纳多（Leonardo）,甘茨（Ganz）,莫非奥（Morfeo）,阿利尤（Aliyu）.
